Він залишався з Девісом до 1958 року, коли, за словами Девіса, Гарленд розлютився на Девіса, коли Девіс намагався керувати ним під час сеансу запису з Cannonball Adderley. Після цього музика Девіса пішла в більш модальному напрямку, і він замінив Гарленда на Білла Еванса.
Їхні стосунки вже почали псуватися, але він продовжував грати з Майлзом. До 1958 р. Гарленд і Джонс почали частіше відвідувати записи та шоу. Згодом його звільнив Майлз, але пізніше він повернувся, щоб грати на іншій класичній джазовій композиції, Milestones.
У середині 1945 року Девіс не зміг зареєструватися на осінній семестр цього року в Джульярдському університеті й кинув навчання після трьох семестрів через те, що він хотів виступати повний робочий день.
Еванс покинув секстет Девіса в листопаді 1958 року та залишився з батьками у Флориді та братом у Луїзіані. Поки він вигорів, одна з головних причин відходу була хвороба його батька. Під час цієї подорожі завжди самокритичний Еванс раптом відчув, що його гра покращилася.
1968 Наприкінці роботи з Девісом він почав використовувати електропіаніно. Після виходу з групи в 1968, Хенкок продовжував досліджувати використання електронних інструментів у своїй музиці.');})();(function(){window.jsl.dh('r3y4Zp7TCpSoptQPm7mYwAI__56','
У історії 2019 року Джефферсон розповідає Майлзу, що має прізвище його матері, тому що Батько Джефферсона, який піддавався фізичному насильству, був «нехорошою людиною» і відсутність імені його діда дало Майлзу «чистий старт».