У документальному фільмі 1991 року «Правда чи виклик» телефонувала Мадонна Penn кохання її життя. У 2016 році пара з'явилася разом на благодійному аукціоні, щоб виставити на аукціон свої весільні фотографії. Там Мадонна сказала, що «все ще закохана» в Пенна, і запропонувала вийти за нього заміж, якщо він запропонує 150 000 доларів. 18 липня 2024 р.

актор Шон Пенн. Одна з найкращих подруг Мадонни, актриса Дебі Мазар, у вівторок відвідала серіал "Watch What Happens Live" від Bravo і розповіла, що перший колишній чоловік Мадж, актор Шон Пенн, був справжнім коханням поп-зірки.');})();(function(){window.jsl.dh('MCG5Zu3QKPC4kvQP_MKZ0Ag__26','

У новому інтерв’ю Пенну володар «Оскара» розповів, що він і співачка «Like a Virgin» залишили минуле позаду. «Вона та, кого я люблю", – сказав Пенн The New York Times. «Виявляється, дружбу після розлучення відновити набагато швидше, якщо в ній немає дітей», — розмірковував Пенн.

Мадонна набирає сили Джош Поппер. Поппер, тренер з боксу, який ненадовго з’явився в реаліті-шоу Summer House, познайомився з іконою поп-музики після того, як він тренував її сина Девіда Банду у своєму боксерському залі в Нью-Йорку. Мадонна вперше з’явилася в стрічці Instagram Поппера в лютому 2023 року.

Мадонна завжди відкрито розповідала про сильну закоханість у актора Антоніо Бандерас. Але Бандерас був одружений у той час, коли вона переслідувала його на вечірці.

тричі 63-річний актор був одружений і розлучений тричі і розповів про свій досвід з дружинами Мадонною, Робін Райт і Лейлою Джордж Д'Онофріо. Незважаючи на завершення цих стосунків, Пенн відчуває себе щасливим і задоволеним своїм статусом самотнього чоловіка.