Зростання комерційного судноплавства викликало нові побоювання щодо вторгнення морем, і король Генріх VIII відповів на це будівництвом Портлендського замку як частину свого плану берегової оборони, у 1540 році. Це один із найкраще збережених пам’яток тюдорівської спадщини Англії, який зараз є найпопулярнішим туристичним об’єктом.

Наприкінці наполеонівських воєн у 1815 році Діл залишався військовим і військово-морським містом, а замок продовжував бути резиденцією капітана. Роберт Сміт, Лорд Керрінгтон, останній капітан, який отримував зарплату, залишався на посаді до своєї смерті в 1838 році.

Від свого заснування це була база Королівського військово-морського флоту та відігравала визначну роль під час Першої та Другої світових воєн; кораблі Королівського флоту та країн НАТО працювали та тренувалися в його водах до 1995 року. Тепер гавань є цивільним портом і популярною зоною відпочинку, і використовувалася для Олімпійських ігор 2012 року.

Кентерберійський замок, єдина споруда замку в Портленді, побудована в 1930-х роках, була додана до Національного реєстру історичних місць у 1987 році. Власність також була визначена як історична пам’ятка Портленда.

Назване на честь Портленда, штат Мен, який сам названий на честь англійського острова Портленд, поселення в Орегоні почало заселятися в 1840-х роках, біля кінця Орегонської стежки. Доступ до води забезпечував зручне транспортування вантажів, а лісова промисловість була головною силою ранньої економіки міста.