Після випуску незалежного альбому Elm St. у 2001 році він випустив свій перший альбом великого лейбла Take It All Away на 17 серпня 2004 року, який розійшовся тиражем понад два мільйони копій. На початку року Кабрера став відомий своїм стрімким поп-рок синглом «On the Way Down».

Сімпсон і Кабрера зустрічалися в середині 2000-х років з тих пір вони залишаються дружніми. Насправді, виконавець "На шляху вниз" і Росс теж друзі. "Ми завжди були круті", – розповів Кабрера.

Їх познайомив спільний друг. Зірка WWE та поп-зірка вперше зустрілися в Жовтень 2019 на прем'єрі WWE Smackdown у Каліфорнії. Їх познайомив спільний друг і друга зірка WWE Майкл «Міз» Мізанін, який є найкращим другом Кабрери. «Смішно, як ми познайомилися.

Райан Кабрера та Алекса Блісс офіційно стали батьками! 41-річний музикант і 32-річний професійний рестлер WWE народили першу спільну дитину. донька Хендрікс Руж Кабрера, у понеділок, вони розкрили у спільній публікації в Instagram у середу. Новиною пара поділилася в милому відео-анонсі.

2004 «On the Way Down» — дебютний сингл американського музиканта Райана Кабрери, випущений з його 2004 студійний альбом Take It All Away.');})();(function(){window.jsl.dh('S5K4ZovJHJini-gP7JipuAo__53','

37-річний Сімпсон і 39-річний Кабрера були разом понад десять років тому, у 2004 році. Повідомляється, що вони зустрічалися близько року перш ніж вони припинили роботу. Їхні стосунки були задокументовані в шоу Ешлі Сімпсон на MTV. Того ж року Сімпсон знявся у кліпі Кабрери на його пісню On the Way Down.