Щоб просувати альбом, Сайрус вирішила розпочати свій перший концертний тур під назвою Best of Both Worlds Tour, де вона виконала обидва персонажа, як Ханна Монтана, і як сама вперше. Концертний тур обговорювався керівництвом ще в січні 2007 року.
Сайрус також називають одним із небагатьох прикладів дитини-зірки з успішною музичною кар’єрою в дорослому віці. Як дочка кантрі-співака Біллі Рея Сайруса, вона стала кумиром підлітків у віці 13 років як головна героїня телесеріалу Disney Channel Ханна Монтана (2006–2011).
У 2006 році Сайрус виступала на розіграші на двадцяти датах концертного туру The Cheetah Girls The Party's Just Begun Tour, виступаючи виключно як Ханна Монтана. У червні 2007 року співачка випустила подвійний альбом Hannah Montana 2: Meet Miley Cyrus.
Джоанна «Джо Джо» Левеск показала в інтерв'ю Extra з 2008 року, що спочатку їй запропонували роль Ханни! «Не шкодую. Ні про що не шкодую», — сказав тоді Джо Джо Extra.
До 12 років Майлі стала відомою поп-зіркою під псевдонімом «Ханна Монтана». Вона докладає чимало зусиль, щоб замаскуватися під Ханну щоб зберегти її справжню особу в таємниці, тому що вона хвилюється, що якби люди дізналися її таємницю, вони б хотіли її просто тому, що вона відома.
Тож вона надіслала касету для прослуховування в Disney, сподіваючись отримати шанс прослуховування. Вони надіслали назад, щоб вона спробувалася на головну роль. Вона пройшла прослуховування, але спочатку сказали, що вона занадто молода для ролі. Однак Майлі продовжувала намагатися, і вона нарешті отримала головну роль, а решта вже історія.