Спирти реагують з п-толуолсульфонілхлоридом (тозилхлоридом, п-TosCl) у розчині піридину з утворенням вихід алкілтозилатів, ROTos (Розділ 11.1). У цій реакції розривається лише зв’язок О–Н спирту; зв’язок C–O залишається незмінним, тому конфігурація не змінюється, якщо кисень приєднаний до центру хіральності.5 днів тому
Перетворення спиртів на тозилати Крім того, ми можемо перетворюють спиртову групу в сульфоновий ефір використовуючи пара-толуолсульфонілхлорид (Ts-Cl) або метансульфонілхлорид (Ms-Cl), утворюючи те, що називається органічним тозилатом або мезилатом.
п-толуолсульфонова кислота (ЦОН) використовується в перетворення спирту в алкени, що називається регіоселективною алкогольною дегідратацією. Продукти реакції утворюються за правилом Зайцева. Видалення гідроксильної групи від спирту та водню від його сусіднього атома вуглецю утворює алкен.
Загальна процедура тозилування спирту У круглодонну колбу завантажили гомоаліловий спирт (69,73 ммоль, 1,00 екв.) і дихлорметан (140 мл). Отриманий розчин перемішували та охолоджували до 0 °C перед тим, як послідовно додавати 4-диметиламінопіридин (5,08 г, 41,84 ммоль, 0,60 екв.)
Тозил хлорид можна використовувати для активувати гідроксильну групу в неводних умовах для створення реакційноздатного тозилового ефіру. Сульфоніловий ефір може реагувати з тіолами, амінами та гідроксилами з утворенням тіоефірних, вторинних амінних та ефірних зв’язків відповідно.
Спирти реагують з п-толуолсульфонілхлоридом (тозилхлоридом, п-TosCl) у розчині піридину з утворенням вихід алкілтозилатів, ROTos (Розділ 11.1). У цій реакції розривається лише зв’язок О–Н спирту; зв'язок C–O залишається незмінним, тому не відбувається зміни конфігурації, якщо кисень приєднаний до центру хіральності.