Стосунки Ханни з Калебом тривають, поки вони не розлучаються Калеб втомлюється від брехні Ханни— головним чином, коли вона приховує свої візити до Мони. Крім того, Ханна зближується з Реном Кінгстоном, але уникає можливих стосунків. Офіцер Вілден також звинувачує Ханну у викраденні тіла Елісон.
Але не хвилюйтеся, шанувальники Калеба та Ханни — Калеб чітко дає зрозуміти, що він все ще любить Ханну! Однією з головних причин, чому Калеб розлучився з Ханною, було те, що якби він сказав їй про смерть Міранди і про те, що хтось намагається вбити його та його друзів, вона спробувала б його врятувати.
Захоплений таємничим містом і його потенціалом, Калеб вирішив залишитися в Рейвенсвуді в надії дізнатися більше про історію своєї родини.
Брехуни намагаються з'ясувати, хто вбив місіс ДіЛорентіс і чи є зв'язок між нею та дівчиною, яка була похована в могилі Елісон, Бетані Янг. Після повернення Елісон у Ханни починається криза ідентичності, яка прогресує Калеб повертається з Рейвенсвуда і Елісон переїжджає в будинок Марін.
Сезон 4 зробив те, що було майже немислимим з Калебом; його перетворили на господаря. Після пробудження з ув'язнення під суворим контролем Шарлотти Гейл (Тесса Томпсон), Калеб розуміє, що він помирав незліченну кількість разів і воскресав у тому самому тілі.
Цікава особа – 1 сезон, 19 серія Одне веде до іншого, і до кінця вечора Ханна мала свій перший сексуальний досвід з Калебом у цьому важливому епізоді.