2005–2006: початок кар’єри У 2005 році Каньє Вест давав інтерв’ю на радіо на 102,7 FM. Почувши про це, Шон прийшов на станцію зустріти Веста і виступити з фрістайлом. Спочатку Вест не хотів його слухати; однак він дав йому шістнадцять тактів, щоб він прочитав для нього реп.
У 2008 році Біг Шона відкрив американський репер і продюсер Каньє Вест, який підписав Шона на свій звукозаписний лейбл GOOD Music — розповсюджується через Def Jam Recordings. З 2008 року, після підписання контракту з лейблом West G.O.O.D.
Після кількох місяців надсилання пісень і численних зустрічей Шону нарешті подзвонив сам Каньє Вест і сказав, що хоче з ним підписати контракт. Біг Шон офіційно підписав контракт Музика G.O.O.D у 2007 році, а потім підписав контракт з Island Def Jam у 2008 році.
2010 Шон Майкл Леонард Андерсон (народився 25 березня 1988), професійно відомий як Біг Шон, американський репер. Андерсон почав свою музичну кар'єру в 2007 році і здобув популярність в 2010 зі своїм третім мікстейпом Finally Famous Vol. 3: Великий.');})();(функція(){window.jsl.dh('K9u4ZpbtG47kwN4P2-ukmQc__41','
Під час відвертого інтерв'ю 44-річного Веста він сказав, що більше не спілкується з Біг Шоном або колишнім другом Джоном Легендом, оскільки вони не підтримали його, коли він балотувався в президенти в 2020 році, називаючи їх аншлагами. Тоді він сказав, що підписання контракту з Big Sean на його звукозаписний лейбл було «найгіршим, що він коли-небудь робив».
В останні роки навчання в середній школі Шон щотижня демонстрував свої навички римування в рамках конкурсу реп-батл, який проводила детройтська хіп-хоп станція WHTD. У 2005 році Каньє Вест давав радіоінтерв'ю на 102,7 FM. Почувши про це, Шон прийшов на станцію, щоб зустріти Веста і виступити з фрістайлом.